La SSK (série W 06) est la plus exclusive et la plus fascinante des voitures de sport six cylindres suralimentées de la série S de Mercedes-Benz. Le modèle, déployé pour la première fois quatre semaines seulement après la SS, et dont la désignation signifie "Super-Sport-Kurz" (Super Sport Short), marque sa sportivité, entre autres par un empattement réduit de 45 centimètres. Ceci prédestine virtuellement la SSK pour les courses de cotes. En juillet 1928, le pilote d'usine Rudolf Caracciola au volant de la toute nouvelle SSK remporte la course de Gabelbach à Ilmenau ainsi que les montées du Schauinsland et du Ventoux. La SSK, avec sa vitesse de pointe de près de 192 km/h, lui permet de remporter le Championnat d'Europe de Course de Cotes en 1930 et de nouveau en 1931. La version de 1931, également connue sous le nom de SSKL (Super-Sport-Kurz-Leicht ou "Super Sport Short Light"), remporte également des succès spectaculaires grâce à son poids réduit.

Parmi les victoires les plus importantes, on peut compter le triomphe de Caracciola dans la légendaire course des 1000 milles, les "Mille Miglia" en Italie : La difficile course sur route de Brescia à Rome et retour est remportée par Rudolf Caracciola au volant d'une SSKL en avril 1931. Il devient ainsi le premier pilote non italien à remporter la course. D'autres succès de course suivent, entre autres le Grand Prix d'Allemagne au Nürburgring.