Lors du salon de Paris en octobre 1998, Automobili Lamborghini SpA a présenté une évolution de sa série Diablo, la voiture avait été redessinée pour suivre les tendances de l'époque.

Naturellement, le VT Roadster a également été modifié en 1999, comme les autres Diablo de la gamme. La partie avant de la voiture a reçu de nouveaux phares fixes.

L'intérieur du Roadster a été redessiné selon les spécifications du MY 1999, le volant a un airbag intégré et l'airbag passager a été soigneusement intégré dans le tableau de bord. Un ensemble d'indicateurs supérieurs a été placé au-dessus de l'indicateur de vitesse standard monté dans une nouvelle console.

Le moteur de cette version passe à une puissance de 530 ch., 

Comme c'est la dernière évolution de la Diablo VT Roadster, elle devint instantanément un objet de collection. 

Comme sur l'édition précédente du Roadster, il était possible d'installer l'aile arrière en option. Au salon de Detroit 2000, la Diablo 6.0 a été présentée et la production du Roadster VT a été arrêtée, ainsi que celle de la SV. Au début de l'année 2000, une série limitée de 30 Roadsters Millennium a été construite, après quoi tous les efforts de production ont été consacrés à la Diablo VT et au développement du successeur de la Diablo.